A minimalist NMR approach for the structural revision of mucoxin.
A minimalist NMR approach for the structural revision of mucoxin.
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DOI：
10.1002/chem.201001619
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发表时间：
2010-12-10
影响因子：
4.3
通讯作者：
Borhan, Babak
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yan, Jun;Garzan, Atefeh;Narayan, Radha S.;Vasileiou, Chrysoula;Borhan, Babak
为了修正粘菌素的结构归属，面对非对映异构体的可能性，我们采用了含有核心立体化学中心的截断结构的合成方法。合成了12个立体化学类似物，分析了它们的~1H和~(13)C核磁共振谱，并从数据中提取了4个重复出现的立体化学趋势。将观察到的趋势应用于非对映异构体人群，将粘毒素正确结构的可能选择从减少到4。这些类似物的合成导致了粘毒素正确结构的鉴定。
In an attempt to revise the structural assignment of mucoxin, and faced with 64 diastereomeric possibilities, we resorted to the synthesis of truncated structures that contained the core stereochemical sites. Twelve stereochemical analogues were synthesized, their 1H and 13C NMR spectra were analyzed and four recurring stereochemical trends were distilled from the data. Applying the observed trends to the diastereomeric population pared the possible choices for the correct structure of mucoxin from 64 to 4. Synthesis of these analogues led to the identification of the correct structure of mucoxin.
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