Photoredox Polyfluoroarylation of Alkyl Halides via Halogen Atom Transfer.
Photoredox Polyfluoroarylation of Alkyl Halides via Halogen Atom Transfer.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c04267
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发表时间：
2022-01-28
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Laulhe, Sebastien
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Niu, Ben;Sachidanandan, Krishnakumar;Blackburn, Bryan G.;Cooke, Maria Victoria;Laulhe, Sebastien
多氟芳烃部分在药物化学、农用化学品和材料科学中是令人感兴趣的。在此，我们提出了第一个多氟芳基化的未活化的烷基卤化物通过卤素原子转移过程。该方法在酰胺、氨基甲酸酯、酯、芳族和磺酰胺部分（包括复杂生物活性分子的衍生物）的存在下以良好的产率将伯、仲和叔烷基卤化物转化为相应的多氟芳基化合物。机械的工作表明，这种转变是通过卤素原子转移后产生的烷基自由基进行的。
Polyfluoroarene moieties are of interest in medicinal chemistry, agrochemicals, and material sciences. Herein, we present the first polyfluoroarylation of unactivated alkyl halides via a halogen atom transfer process. This method converts primary, secondary, and tertiary alkyl halides into the respective polyfluoroaryl compounds in good yields in the presence of amide, carbamate, ester, aromatic, and sulfonamide moieties, including derivatives of complex bioactive molecules. Mechanistic work revealed that this transformation proceeds through an alkyl radical generated after the halogen atom transfer.
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