Asymmetric synthesis of mellein methyl ether: use of ortho-toluate carbanions generated by chiral bases

Asymmetric synthesis of mellein methyl ether: use of ortho-toluate carbanions generated by chiral bases
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梅勒因甲醚的不对称合成:使用手性碱产生的邻甲苯甲酸酯碳负离子

DOI:
10.1039/c39830000764
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发表时间:
1983
期刊:
Journal of The Chemical Society, Chemical Communications
影响因子:
--
通讯作者:
J. Staunton
J. Staunton
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
A. Regan;J. Staunton

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由(2)通过(6)、(7)或(11)的手性氨基化锂碱产生的邻甲苯甲酸碳负离子与乙醛进行对映选择性羟醛型反应,得到对映体过量高达53%的melllein甲基醚(3)。
An ortho-toluate carbanion generated from (2) by the chiral lithium amide base of (6), (7), or (11) undergoes an enantioselective aldol-type reaction with acetaldehyde to give mellein methyl ether (3), in up to 53% enantiometric excess.