Natürliche Stilbene, II. Synthese von Polyhydroxystilbenen
Natürliche Stilbene, II. Synthese von Polyhydroxystilbenen
复制标题
DOI：
10.1002/jlac.19717500114
复制
发表时间：
1971-08
影响因子：
2.8
通讯作者：
E. Reimann
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
E. Reimann
合成hochhydroxylierter， naturlicher Stilbene, z. B. Oxyresveratrol (21a), pictananol (21b), Rhapontigenin (21c) and Desoxyrhapontigenin (21e) and bescheehen。研究了三苯基-[3.5-二羟基苄基]-溴化磷（3a）、硅烷、羟基苯甲醛和苯锂。Mit 3.5-二羟基苯基膦酸乙烯酯（11a）与聚羟基苯乙烯（13a-d）之间的反式构象（表1）与聚羟基苯乙烯（13a-d）之间的反式构象（IR-、UV-）（表3）与聚羟基苯乙烯（NMR-Spektren）（表4）之间的反式构象。天然二苯乙烯，2。报道了高羟基化苯乙烯的合成，如氧化白藜芦醇（21a）、皮杉醇（21b）、rhapontigenin （21c）和脱氧rhapontigenin （21e）。这些化合物是由三苯基-[3.5-二羟基苄基]-溴化磷（3a）与硅基化羟基苯甲醛19在过量苯锂存在下反应得到的。从二乙基-3.5-二羟基苯基膦酸盐（11a）中只能制备少量的羟基苯乙烯（13a-d）（表1）。-所制备的多羟基苯乙烯21的反式构型通过IR-， UV-（表3）和核磁共振光谱（表4）得到证实。
Die Synthese hochhydroxylierter, naturlicher Stilbene, z. B. Oxyresveratrol (21a), Piceatannol (21b), Rhapontigenin (21c) und Desoxyrhapontigenin (21e) wird beschrieben. Sie gelingt erstmals durch Umsetzung von Triphenyl-[3.5-dihydroxy-benzyl]-phosphoniumbromid (3a) mit den silylierten Hydroxybenzaldehyden 19 bei Gegenwart eines uberschusses an Phenyllithium. Mit 3.5-Dihydroxy-benzylphosphonsaurediathylester (11a) lassen sich einige Hydroxystilbene (13a–d) nur in sehr geringen Mengen gewinnen (Tab. 1). – Die dargestellten Polyhydroxystilbene 21 besitzen auf Grund der IR-, UV- (Tab. 3) sowie der NMR-Spektren (Tab. 4) trans-Konfiguration. Natural Stilbenes, II. Synthesis of Polyhydroxystilbenes The synthesis of highly hydroxylated stilbenes, e. g. oxyresveratrol (21a), piceatannol (21b), rhapontigenin (21c) and deoxyrhapontigenin (21e) is reported. These compounds are obtained by reaction of triphenyl-[3.5-dihydroxybenzyl]-phosphonium bromide (3a) with the silylated hydroxybenzaldehydes 19 in the presence of an excess of phenyllithium. From diethyl-3.5-dihydroxybenzylphosphonate (11a) some hydroxystilbenes (13a–d) can be prepared only in very small amounts (table 1). – The trans-configuration of the prepared polyhydroxystilbenes 21 is proved by IR-, UV- (table 3), and NMR-spectra (table 4).