MONOSACCHARIDES CONTAINING NITROGEN IN RING .34. SYNTHESIS AND REACTIONS OF FREE "2,4-DIAMINO-2,4-DIDEOXY-D-GALACTOSE
MONOSACCHARIDES CONTAINING NITROGEN IN RING .34. SYNTHESIS AND REACTIONS OF FREE "2,4-DIAMINO-2,4-DIDEOXY-D-GALACTOSE
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DOI：
10.1002/cber.19741070624
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发表时间：
1974-01-01
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
GRAGE, U
中科院分区：
文献类型：
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作者：
PAULSEN, H;GRAGE, U
叠氮酸水解4，通过亲核取代反应合成2-氨基-4-叠氮基-2，4-二脱氧-D-吡喃半乳糖·HCl（9）。Hydrierung von9 in stark saurer Lösung führt zur 2，4-Diamino-2，4-didesoxy-D-galactopyranose·2 HCl（10），in schwach saurer Lösung dagegen zu dem Pyrrolidinderivat12.由于二盐酸盐10 freigesetzte 2，4-二氨基-2，4-二脱氧-D-半乳糖在吡喃糖-、吡咯烷-和吡咯啉-型15至16至17之间存在差异，在吡咯烷-型16中存在明显差异。双吡咯烷韦尔登不会被发现。
Durch saure Hydrolyse des Azidozuckers4, der durch nucleophile Substitution über das offenkettige Tosylat2zugänglich ist, wird 2‐Amino‐4‐azido‐2,4‐didesoxy‐D‐galactopyranose·HCl (9) erhalten. Hydrierung von9in stark saurer Lösung führt zur 2,4‐Diamino‐2,4‐didesoxy‐D‐galactopyranose·2 HCl (10), in schwach saurer Lösung dagegen zu dem Pyrrolidinderivat12. Aus dem Dihydrochlorid10freigesetzte 2,4‐Diamino‐2,4‐didesoxy‐D‐galactose liegt in einem Gleichgewicht von Pyranose‐, Pyrrolidin‐ und Pyrrolin‐Form15⇋16⇋17vor, in dem die Pyrrolidin‐Form16sehr stark überwiegt. Bis‐pyrrolidin‐Zucker werden nicht gebildet.