Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C-H Bonds.
Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C-H Bonds.
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DOI：
10.1002/anie.201604704
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发表时间：
2016-08-16
影响因子：
16.6
通讯作者：
Nagib, David A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wappes, Ethan A.;Fosu, Stacy C.;Chopko, Trevor C.;Nagib, David A.
通过三碘化物（I3−）介导的策略，未活化的二级C-H键的δ C-H胺化形成了广泛的功能化吡咯烷。通过原位(i)氧化碘化钠和（ii）封存瞬时生成的碘（I2）作为I3−，这种方法排除了不希望的I2−介导的分解，否则会限制合成效用仅为弱C-H键。核磁共振和紫外可见光谱数据以及截获的中间体支持了三碘化物介导的无偏置仲碳氢键环化的机理，这种环化可以通过热或光解引发。
The δ C-H amination of unactivated, secondary C-H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed via a triiodide (I3−)-mediated strategy. By in situ (i) oxidation of sodium iodide and (ii) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2− mediated decomposition that can otherwise limit synthetic utility to only weak C-H bonds. The mechanism of this triiodide-mediated cyclization of unbiased, secondary C-H bonds, via thermal or photolytic initiation, is supported by NMR and UV-Vis spectroscopic data and intercepted intermediates.
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