Click a la carte: robust semi-orthogonal alkyne protecting groups for multiple successive azide/alkyne cycloadditions
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DOI：
10.1016/j.tet.2009.06.093
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发表时间：
2009-09-05
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Aucagne, Vincent
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Valverde, Ibai E.;Delmas, Agnes F.;Aucagne, Vincent
我们在此描述了对五种经典甲硅烷基炔保护基团的深入筛选和系统比较，以评估它们在多次连续铜（I）催化的炔烃叠氮化物环加成（CuAAC）背景下的潜力。我们确认了 TMS 的相对灵敏度，特别是在 CuAAC 条件下。其高级类似物的相对稳健性，以及与 DPS 或 TIPS 相比对 TES 选择性的温和银催化脱保护条件的发现，使我们能够设计一种策略，允许在单个支架上连续使用三个 CuAAC，正如我们通过三三唑模型化合物的合成所说明的那样。 (C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
We herein describe an in-depth screening and systematic comparison of five classical silyl alkyne protective groups, to evaluate their potential in the context of multiple successive copper (I)-catalyzed alkyne-azide cycloadditions (CuAAC). We confirm the relative sensitivity of TMS, especially under CuAAC conditions. The relative robustness of its higher analogues, and the discovery of mild silver-catalyzed deprotection conditions selective for TES compared to DPS or TIPS allowed us to design a strategy allowing three successive CuAAC on a single scaffold, as we have illustrated by the synthesis of a tris-triazolo model compound. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.