A highly stereoselective and flexible strategy for the convergent synthesis of long-chain polydeoxypropionates: application towards the synthesis of the glycolipid membrane components hydroxyphthioceranic and phthioceranic acid.
A highly stereoselective and flexible strategy for the convergent synthesis of long-chain polydeoxypropionates: application towards the synthesis of the glycolipid membrane components hydroxyphthioceranic and phthioceranic acid.
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一种高度立体选择性和灵活的长链聚脱氧丙酸酯聚合合成策略：在糖脂膜组分羟基苯硫菌酸和苯硫菌酸的合成中的应用
DOI：
10.1002/chem.201404034
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
C. Schneider
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. C. Pischl;C. F. Weise;S. Haseloff;M.-A. Müller;A. Pfaltz;C. Schneider
已经开发出一种高度立体控制且灵活的光学纯形式的生物相关聚脱氧丙酸酯的获取方法。利用我们之前建立的三脱氧丙酸酯结构单元的不对称和立体发散合成策略，我们现在已经能够以高度收敛的方式组装具有确定构型的大型聚脱氧丙酸酯链。该方法的核心步骤包括两个铃木-宫浦交叉偶联反应以及随后的高度非对映选择性氢化，以优异的产率和完全的立体化学控制加入三种先进的合成中间体。我们已成功地将这一策略应用于糖脂膜成分邻苯硫代蜡酸和羟基苯硫代蜡酸的不对称合成，后者以半克规模合成。
A highly stereocontrolled and flexible access to biologically relevant polydeoxypropionates in optically pure form has been developed. Taking advantage of our previously established strategy for the asymmetric and stereodivergent synthesis of trideoxypropionate building blocks, we have now been able to assemble large polydeoxypropionate chains with defined configuration in a highly convergent manner. Central steps of this approach include two Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with subsequent highly diastereoselective hydrogenations to join three advanced synthetic intermediates in excellent yield and with full stereochemical control. We have applied this strategy successfully towards the asymmetric synthesis of glycolipid membrane components phthioceranic acid and hydroxyphthioceranic acid, the latter of which was synthesized on a half‐gram scale.
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影响因子：
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通讯作者：
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DOI：
--
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期刊：
影响因子：
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R. Mullins
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