Intramolecular Cyclisation of Phenolic Oximes, III.A Synthesis of cis-cis-Aerothionin

Intramolecular Cyclisation of Phenolic Oximes, III.A Synthesis of cis-cis-Aerothionin
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酚肟的分子内环化,III.A 顺-顺-航空硫宁的合成

DOI:
10.1002/jlac.197819780108
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发表时间:
1978
影响因子:
2.8
通讯作者:
S. Woo
S. Woo
中科院分区:
化学3区
文献类型:
--
作者:
A. R. Forrester;R. H. Thomson;S. Woo

文献摘要

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用2,4,4,6-四溴环己-2,5-二烯酮氧化环合双酚二肟4,再用四氢硼钠还原,合成顺-顺-硫代气硫菌素。某些甲基醚与冷吡啶反应,当这种溶剂用于1H-NMR光谱时,会产生误导性结果。 酚肟的分子内环化反应,III。- 顺式-顺式-Aerothionin的合成 顺式-顺式-气硫苷是通过二酚二氧杂环化合物4与2,4,4,6-四溴环己-2,5-二烯酮的氧化环化反应以及通过四氢硼钠合成的nachfolgender减少而产生的。甲基醚与吡啶化合物反应,在1H-NMR谱上得到了无争议的数据。
Cis-cis-aerothionin has been synthesised by oxidative cyclisation of the diphenolic dioxime 4 with 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone followed by reduction with sodium tetrahydroborate. Certain methyl ethers react with cold pyridine giving misleading results when this solvent is used for 1H-NMR spectroscopy. Intramolekulare Cyclisierung von phenolischen Oximen, III. — Synthese von cis-cis-Aerothionin Cis-cis-Aerothionin wurde durch oxidative Cyclisierung des diphenolischen Dioxims 4 mit 2,4,4,6-Tetrabromcyclohexa-2,5-dienon und nachfolgender Reduktion mit Natriumtetra-hydroborat synthetisiert. Einige der Methylether reagieren mit kaltem Pyridin und geben daher irrefuhrende Daten bei der 1H-NMR-Spektroskopie, wenn dieses Losungsmittel verwendet wird.