Design, Synthesis, and Evaluation of a Luminescent Cholesterol Mimic.
Design, Synthesis, and Evaluation of a Luminescent Cholesterol Mimic.
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DOI：
10.1021/acs.joc.0c02460
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发表时间：
2021-01-15
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Wiest O
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Work EM;Ferraudi G;Kiefer L;Liu G;Grigalunas M;Bhardwaj A;Kaur R;Dempsey JM;Wüstner D;Helquist P;Wiest O
开发具有改进性能的新化学工具对化学和细胞生物学至关重要。特别感兴趣的是开发具有重要细胞功能的小分子模拟物，其允许直接观察它们在细胞中的运输。为此，一种新的15-氮杂甾醇已被设计和合成作为一个发光的胆固醇模拟监测胆固醇运输。该探针的亮度比广泛使用的脱氢麦角甾醇探针高约32倍，与溶液和人成纤维细胞中的光漂白抗性以及约150-200 nm的异常大的斯托克斯样位移相结合。探针的光物理性质进行了实验和计算研究，提出了一个系统间跨越的三重激发态与随后的磷光衰减。分子动力学模拟显示胆固醇和氮杂甾醇探针与NPC蛋白的结合模式相似，证明了探针与胆固醇的结构相似性。
The development of new chemical tools with improved properties is essential to chemical and cell biology. Of particular interest is the development of mimics of small molecules with important cellular function that allow the direct observation of their trafficking in a cell. To this end, a novel 15-azasterol has been designed and synthesized as a luminescent cholesterol mimic for the monitoring of cholesterol trafficking. The brightness of this probe, which is ~32-times greater than the widely used dehydroergosterol probe, is combined with resistance to photobleaching in solution and in human fibroblasts and an exceptionally large Stokes-like shift of ~150–200 nm. The photophysical properties of the probe have been studied experimentally and computationally, suggesting an intersystem crossing to the triplet excited state with subsequent phosphorescent decay. Molecular dynamics simulations show a similar binding mode of cholesterol and the azasterol probe to NPC proteins, demonstrating the structural similarity of the probe to cholesterol.
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影响因子：
2.7
作者：
Borisevich, N. A.;Raichyonok, T. F.;Tolstorozhev, G. B.
通讯作者：
Tolstorozhev, G. B.
DOI：
10.1016/j.saa.2004.08.015
发表时间：
2005-07-01
影响因子：
4.4
作者：
Bagnich, SA;Khropik, NN;Rubinov, DB
通讯作者：
Rubinov, DB
影响因子：
3.4
作者：
Berzina, Zane;Solanko, Lukasz M.;Wustner, Daniel
通讯作者：
Wustner, Daniel
影响因子：
--
作者：
Chaudhuri, Arunima;Anand, Deepak
通讯作者：
Anand, Deepak
影响因子：
2.7
作者：
CHESNUT, RW;DURHAM, NN;BERLIN, KD
通讯作者：
BERLIN, KD