New route to enantiopure MalphaNP acid, a powerful resolution and chiral 1H NMR anisotropy reagent.

New route to enantiopure MalphaNP acid, a powerful resolution and chiral 1H NMR anisotropy reagent.
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获得对映体纯 MalphaNP 酸的新途径,这是一种强大的分辨率和手性 1H NMR 各向异性试剂。

DOI:
10.1002/chir.20385
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发表时间:
2007
期刊:
影响因子:
2
通讯作者:
N. Harada
N. Harada
中科院分区:
化学4区
文献类型:
--
作者:
Junpei Naito;Hiromi Taji;S. Sekiguchi;M. Watanabe;S. Kuwahara;Masataka Watanabe;N. Harada

文献摘要

参考文献

被引文献

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MalphaNP酸(+/-)-1, 2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸,通过使用苯丙氨醇(S)-(-)-4进行对映体拆分;由酸 (+/-)-1 和胺 (S)-(-)-4 形成的酰胺的非对映体混合物可以通过硅胶上的分级重结晶和/或 HPLC 轻松分离,得到酰胺 (R;S)-(-)-5a 和 (S;S)-(+)-5b。它们的绝对构型是通过X射线晶体学参照苯丙氨醇部分的S构型确定的。将酰胺(R;S)-(-)-5a转化为恶唑啉(R;S)-(+)-8a,从中回收对映体纯的MalphaNP酸(R)-(-)-1。以类似的方式,从酰胺(S;S)-(+)-5b获得对映体纯MalphaNP酸(S)-(+)-1。这些反应为大规模制备对映体纯MalphaNP酸提供了一条新途径,MalphaNP酸是一种强大的手性试剂,用于醇的对映体拆分并通过(1)H NMR各向异性同时测定其绝对构型。
MalphaNP acid (+/-)-1, 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid, was enantioresolved by the use of phenylalaninol (S)-(-)-4; a diastereomeric mixture of amides formed from acid (+/-)-1 and amine (S)-(-)-4 was easily separated by fractional recrystallization and/or HPLC on silica gel, yielding amides (R;S)-(-)-5a and (S;S)-(+)-5b. Their absolute configurations were determined by X-ray crystallography by reference to the S configuration of the phenylalaninol moiety. Amide (R;S)-(-)-5a was converted to oxazoline (R;S)-(+)-8a, from which enantiopure MalphaNP acid (R)-(-)-1 was recovered. In a similar way, enantiopure MalphaNP acid (S)-(+)-1 was obtained from amide (S;S)-(+)-5b. These reactions provide a new route for the large-scale preparation of enantiopure MalphaNP acid, a powerful chiral reagent for the enantioresolution of alcohols and simultaneous determination of their absolute configurations by (1)H NMR anisotropy.
M aNP Acid,一种强大的手性分子工具,用于通过 ^1H NMR 各向异性方法拆分和测定其绝对构型来制备对映体纯醇。
DOI: --
发表时间: 2004
期刊: Chirality, 16,569-585(2004). 16
影响因子: --
作者:
Yusuke Kasai
通讯作者: Yusuke Kasai
MαNP Acid,一种强大的手性分子工具,用于通过 ^1H NMR 各向异性方法拆分和测定其绝对构型来制备对映体纯醇。
DOI: --
发表时间: 2004
期刊: Chirality 16
影响因子: --
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Yusuke Kasai;kazuaki Akasaka;Gabriel E. Job;Junpei Naito.;Yusuke Kasai.;Kazuaki Akasaka.;Junpei Naito;Yusuke Kasai
通讯作者: Yusuke Kasai
2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸对醇的实用对映拆分以及通过 ^1H・NMR 各向异性法测定其绝对构型。
DOI: --
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影响因子: --
作者:
Yusuke Kasai;kazuaki Akasaka;Gabriel E. Job;Junpei Naito.;Yusuke Kasai.;Kazuaki Akasaka.;Junpei Naito;Yusuke Kasai;Krisztina G-Forras;Kazuaki Akasaka;Masashi Kosaka;Yusuke Kasai;Masashi Kosaka;Shunji Ito;Yusuke Kasai.;Masashi Kosaka.;Shunji Ito.;Hiromi Taji
通讯作者: Hiromi Taji
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DOI: --
发表时间: 2002
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影响因子: --
作者:
Yusuke Kasai;kazuaki Akasaka;Gabriel E. Job;Junpei Naito.;Yusuke Kasai.;Kazuaki Akasaka.;Junpei Naito;Yusuke Kasai;Krisztina G-Forras;Kazuaki Akasaka;Masashi Kosaka;Yusuke Kasai;Masashi Kosaka;Shunji Ito;Yusuke Kasai.;Masashi Kosaka.;Shunji Ito.;Hiromi Taji;Masashi Kosaka;Takuma Fujita;Kazuhiro Yoshida;Shinji Ito;Hiromi Taji
通讯作者: Hiromi Taji
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DOI: --
发表时间: 2003
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作者:
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