Stereoselective formation of trisubstituted vinyl boronate esters by the acid-mediated elimination of α-hydroxyboronate esters.
Stereoselective formation of trisubstituted vinyl boronate esters by the acid-mediated elimination of α-hydroxyboronate esters.
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DOI：
10.1021/jo500773t
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发表时间：
2014-08-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Clark TB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Guan W;Michael AK;McIntosh ML;Koren-Selfridge L;Scott JP;Clark TB
铜催化的酮的二硼化反应，然后酸催化的消除导致形成具有中等至良好产率和选择性的1，1-二取代和三取代的乙烯基硼酸酯。向粗二硼酸化产物中加入对甲苯磺酸，消除后得到相应的乙烯基硼酸酯。三取代的乙烯基硼酸酯形成为（Z）-烯烃异构体，其通过使产物进行Suzuki-Miyaura偶联反应以获得已知几何形状的烯烃来建立。
The copper-catalyzed diboration of ketones followed by an acid-catalyzed elimination leads to the formation of 1,1-disubstituted and trisubstituted vinyl boronate esters with moderate to good yields and selectivity. Addition of tosic acid to the crude diboration products provides the corresponding vinyl boronate esters upon elimination. The trisubstituted vinyl boronate esters are formed as the (Z)-olefin isomer, which was established by subjecting the products to a Suzuki–Miyaura coupling reaction to obtain alkenes of known geometry.
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