Asymmetric total synthesis of pseurotin A
Asymmetric total synthesis of pseurotin A
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DOI：
10.1021/ol034630s
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发表时间：
2003-06-26
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Osada, H
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Hayashi, Y;Shoji, M;Osada, H
[图]已完成pseurotin A和8-O-去甲基pseurotin A的不对称全合成。关键反应是 NaH 促进的炔酰胺分子内环化形成 γ-内酰胺、亚苄基取代酮的醛醇缩合反应，以及通过用二甲基二环氧乙烷 (DMD) 选择性氧化亚苄基部分而在后期引入苯甲酰基。
[GRAPHICS]The asymmetric total syntheses of pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A have been accomplished. Key reactions are a NaH-promoted intramolecular cyclization of an alkynylamide to form a gamma-lactam, an aldol reaction of a benzylidene-substituted ketone, and the late-stage introduction of the benzoyl group by a selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyidioxirane (DMD).