Fast hydrazone reactants: electronic and acid/base effects strongly influence rate at biological pH.
Fast hydrazone reactants: electronic and acid/base effects strongly influence rate at biological pH.
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DOI：
10.1021/ja407407h
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发表时间：
2013-11-27
影响因子：
15
通讯作者：
Crisalli P
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kool ET;Park DH;Crisalli P
在 pH 7.4 的水性缓冲液中对结构不同的醛和酮进行的动力学研究表明，羰基化合物与邻近的酸/碱基团以加速的速率形成腙。类似地，肼与邻近的羧酸基团的测试表明它也以加速的速度发生反应。最快的羰基/肼组合的速率常数为 2–20 M−1sec−1，这比最近的应变促进的环加成反应更快。
Kinetics studies with structurally varied aldehydes and ketones in aqueous buffer at pH 7.4 reveal that carbonyl compounds with neighboring acid/base groups form hydrazones at accelerated rates. Similarly, tests of a hydrazine with a neighboring carboxylic acid group show that it also reacts at an accelerated rate. Rate constants for the fastest carbonyl/hydrazine combinations are 2–20 M−1sec−1, which is faster than recent strain-promoted cycloaddition reactions.
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