Domino C-F Bond Activation of the CF3 Group: Synthesis of Fluorinated Dibenzo[a,c][7]annulenes from 2-(Trifluoromethyl)-1-alkenes and 2,2′-Diceriobiaryls
Domino C-F Bond Activation of the CF3 Group: Synthesis of Fluorinated Dibenzo[a,c][7]annulenes from 2-(Trifluoromethyl)-1-alkenes and 2,2′-Diceriobiaryls
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DOI：
10.1021/acs.orglett.6b03743
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发表时间：
2017-02-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Ichikawa, Junji
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Fujita, Takeshi;Takazawa, Marina;Ichikawa, Junji
通过2-（三氟甲基）-1-烯烃与1，4-二氟甲基阴离子之间的domino S（N）2 '-type/SNV反应，可以很容易地构建含氟的七元碳环. 2-（三氟甲基）-1-烯烃与2，2 '-二氯联芳的S（N）2'-型反应生成了中间体1，1-二氟-1-烯烃，后者带有一个单氯联芳部分，再经过分子内SNV反应得到氟化的5 H-二苯并[a，c][7]轮烯。
The construction of ring-fluorinated seven membered carbocycles was readily achieved via the domino S(N)2'-type/SNV reaction between 2-(trifluoromethyl)-1-alkenes and 1,4-carbodianions. The S(N)2'-type reaction of 2-(trifluoromethyl)-1-alkenes with 2,2'-diceriobiaryls generated the intermediary 1,1-difluoro-1-alkenes bearing a monoceriobiaryl moiety, which in turn underwent intramolecular SNV reaction to afford fluorinated 5H-dibenzo[a,c][7]annulenes.