A Synthesis of 3,5-Disubstituted Phenols
A Synthesis of 3,5-Disubstituted Phenols
复制标题
DOI：
10.1021/op900322u
复制
发表时间：
2010-03-01
影响因子：
3.4
通讯作者：
Cooper, Gary F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Davidson, James P.;Sarma, Keshab;Cooper, Gary F.
提出了一些合成上有用的 3,5-二取代苯酚的稳健且可扩展的合成方法。该过程涉及使用叔丁醇钾和对甲氧基甲苯醇 (PMB-OH) 的预制混合物，通过亲核芳族取代选择性置换卤素，然后在 1,3-二甲氧基苯存在下用酸对 PMB 醚进行脱保护。这些工艺已在公斤级规模上得到验证，可提供高产率和高纯度的结晶酚。
Robust and scalable syntheses of some synthetically useful 3,5-disubstituted phenols are presented. The process involves the selective displacement of a halogen by nucleophilic aromatic substitution using a preformed mixture of potassium tert-butoxide and p-methoxyllenzyl alcohol (PMB-OH), followed by deprotection of the PMB ether with acid in the presence of 1,3-dimethoxybenzene. These processes have been demonstrated on kilogram scale, providing crystalline phenols in good yield and high purity.