Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C-H Alkylation.
Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C-H Alkylation.
复制标题
DOI：
10.1021/jacs.8b01662
复制
发表时间：
2018-04-11
影响因子：
15
通讯作者：
Zhang XP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang Y;Wen X;Cui X;Zhang XP
自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以采用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，从而实现各种C(sp3)-H键的对映选择性自由基烷基化。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
Radical cyclization represents a powerful strategy for construction of ring structures. Traditional radical cyclization, which is based on radical addition as the key step, necessitates the use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C—H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)—H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines and other valuable 5-membered cyclic compounds. This alternative strategy of radical cyclization provides a new retrosynthetic paradigm to prepare five-membered cyclic molecules from readily available open-chain aldehydes through the union of C—H and C═O elements for C—C bond formation.
登录
查看更多内容
影响因子：
8.4
作者：
Cui X;Xu X;Jin LM;Wojtas L;Zhang XP
通讯作者：
Zhang XP
影响因子：
2.8
作者：
Fantauzzi, Simone;Gallo, Emma;Cenini, Sergio
通讯作者：
Cenini, Sergio
影响因子：
21.8
作者：
Kern, Nicolas;Plesniak, Mateusz P.;Procter, David J.
通讯作者：
Procter, David J.
影响因子：
15
作者：
Lu, Hongjian;Dzik, Wojciech I.;Zhang, X. Peter
通讯作者：
Zhang, X. Peter
直接烯烃不对称自由基氨基三氟甲基化的双催化策略
影响因子：
15
作者：
Lin, Jin-Shun;Dong, Xiao-Yang;Liu, Xin-Yuan
通讯作者：
Liu, Xin-Yuan