Pyrrolovesamicols--synthesis, structure and VAChT binding of two 4-fluorobenzoyl regioisomers.
Pyrrolovesamicols--synthesis, structure and VAChT binding of two 4-fluorobenzoyl regioisomers.
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吡咯洛维萨米醇——两种 4-氟苯甲酰区域异构体的合成、结构和 VAChT 结合
DOI：
10.1016/j.bmcl.2012.01.127
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发表时间：
2012
影响因子：
2.7
通讯作者：
Steinbach J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wenzel B;Kraus W;Sorger D;Sabri O;Brust P;Steinbach J
这封信描述了一类新的维沙米考类似物的两个区域异构体的合成，作为未来PET研究中可能用于成像囊泡乙酰胆碱转运体的配体。通过四氢吲哚环氧化物前体与4-苯基哌啶的亲核开环反应合成了两个吡咯烷胺醇(±)-6a和(±)-6b。用高效液相色谱法对合成反应机理进行了研究，用X-射线结构分析确定了分子结构。(±)-6a的Ki=312±73nM，(±)-6b的Ki=7320±1840 nM，通过竞争结合分析确定了Vacht的低亲和力(分别为312±73 nM和7320±1840 nM)。
This Letter describes the synthesis of two regioisomers of a new class of vesamicol analogs as possible ligands for imaging the vesicular acetylcholine transporter in future PET studies. The two pyrrolovesamicols (±)-6a and (±)-6b were synthesized by nucleophilic ring opening reaction of a tetrahydroindole epoxide precursor with 4-phenylpiperidine. The reaction mechanism of the synthesis was studied by HPLC and the molecular structures were determined by X-ray structure analysis. Unexpected low binding affinities to VAChT (Ki=312±73nM for (±)-6a and Ki=7320±1840nM for (±)-6b) were determined by competitive binding analysis using a cell line stably transfected with ratVAChT and (−)-[3H]vesamicol.
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--
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