Changing Face: A Key Residue for the Addition of Water by Sclareol Synthase.
Changing Face: A Key Residue for the Addition of Water by Sclareol Synthase.
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DOI：
10.1021/acscatal.8b00121
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发表时间：
2018-04-06
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Peters RJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jia M;O'Brien TE;Zhang Y;Siegel JB;Tantillo DJ;Peters RJ
香紫苏醇合成酶（SsSS）天然作用于8 α-羟基-柯巴基二磷酸（1），立体选择性地加水生成（13 R）-香紫苏醇（2a），并与多种其他双环二萜前体类似地生成羟基化产物。在此，确定了添加水的关键残留物。引人注目的是，用谷氨酰胺取代将立体化学结果转换为1，导致选择性产生（13S）-香紫苏醇（2b）。此外，用结构上密切相关的底物柯巴基二磷酸（4）加水的立体特异性变化可以通过替代取代来实现。因此，这种方法预计将提供生物合成获得的13-羟基化的衍生物的差向异构体的多种劳丹相关的二萜。
Sclareol synthase from Salvia sclarea (SsSS) naturally acts on 8α-hydroxy-copalyl diphosphate (1), stereoselectively adding water to produce (13R)-sclareol (2a), and similarly yields hydroxylated products with manifold other such bicyclic diterpene precursors. Here a key residue for this addition of water was identified. Strikingly, substitution with glutamine switches stereochemical outcome with 1, leading to selective production of (13S)-sclareol (2b). Moreover, changes to the stereospecificity of water addition with the structurally closely-related substrate copalyl diphosphate (4) could be accomplished with alternative substitutions. Thus, this approach is expected to provide biosynthetic access to both epimers of 13-hydroxylated derivatives of manifold labdane-related diterpenes.
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