Chemoenzymatic preparation of enantiopure isomers of 4-aminochroman-3-ol and 1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
Chemoenzymatic preparation of enantiopure isomers of 4-aminochroman-3-ol and 1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
复制标题
DOI：
10.1002/ejoc.200600385
复制
发表时间：
2006-09-11
影响因子：
2.8
通讯作者：
Gotor, Vicente
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Recuero, Veronica;de Gonzalo, Gonzalo;Gotor, Vicente
对映体纯的N-保护的顺-4-氨基苯并二氢吡喃-3-醇（合成新型HIV第二代蛋白酶抑制剂的关键前体），其反式异构体以及顺式和反式-1-氨基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇，是有机合成中有用的手性催化剂，通过脂肪酶催化醇部分的动力学酰化，使用相应的底物，成功制备N-苄氧基羰基保护的衍生物。在所测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中表现出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。 (c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年。
Enantiomerically pure N-protected cis-4-aminochroman-3-ol (key precursor in the synthesis of novel HIV second-generation protease inhibitors), its trans isomer and both cis- and trans-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, useful chiral catalysts in organic synthesis, have been successfully prepared through a lipase-catalyzed kinetic acylation of the alcohol moiety, employing as substrates the corresponding N-benzyloxycarbonyl-protected derivatives. Of the biocatalysts tested, Pseudomonas cepacea and Candida antarctica B lipases showed excellent enantioselectivities in the acylation processes depending on the reaction conditions employed. (c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006.