Total synthesis of thiopeptide antibiotics GE2270A, GE2270T, and GE2270C1
Total synthesis of thiopeptide antibiotics GE2270A, GE2270T, and GE2270C1
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DOI：
10.1002/asia.200700361
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发表时间：
2008-01-01
影响因子：
4.1
通讯作者：
Chen, David Y. -K.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nicolaou, K. C.;Dethe, Dattatraya H.;Chen, David Y. -K.
描述了硫肽抗生素 GE2270A (7)、GE2270T (8) 和 GE2270C1 (9) 的全合成。采用的原始合成策略利用杂狄尔斯-阿尔德反应来构建目标分子的吡啶核心，并依靠大环内酰胺化过程来构建大环。最终形成的基于杂 Diels-Alder 的策略允许引入连接到吡啶环的所有四个噻唑单元以及用于大环化和侧链延伸的一锅序列，最终实现这些分子的高度收敛和便捷的合成，如 GE2270C1 的 24 步合成所示 (9)。
The total syntheses of the thiopeptide antibiotics GE2270A (7), GE2270T (8), and GE2270C1 (9) are described. ne original synthetic strategies employed utilized the hetero-Diels-Alder reaction to construct the pyridine core of the target molecules and relied on a macrolactamization process to construct the macrocycle. The hetero-Diels-Alder-based strategy finally evolved allows the introduction of all four thiazole units attached to the pyridine ring and a one-pot sequence for macrocyclization and side-chain extension, culminating in highly convergent and expedient syntheses of these molecules as exemplified by a 24-step synthesis of GE2270C1 (9).