Rapid construction of the aza-propellane core of acutumine via a photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction.
Rapid construction of the aza-propellane core of acutumine via a photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction.
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DOI：
10.1021/ol3017963
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发表时间：
2012-09-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Reisman, Sarah E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Navarro, Raul;Reisman, Sarah E.
介绍了氯代推进剂生物碱acuumine(1)的合成进展。通过呋喃-四氢吲哚酮的光化学[2+2]环加成反应构建了关键的邻季中心。[2+2]产物的二羟基化使串联反醛醇/分子内氢化反应得以实现，该反应揭示了偶氮丙烷核心1，同时生成了一种不同寻常的、笼状的五环半氢化产物。
Synthetic efforts toward the chlorinated propellane alkaloid acutumine (1) are described. The key vicinal quaternary centers were constructed by a photochemical [2+2] cycloaddition reaction of a furanyl-tetrahydroindolone. Dihydroxylation of the [2+2] product enabled a tandem retro-aldol/intramolecular ketalization reaction, which revealed the aza-propellane core of 1 while generating an unusual, caged, pentacyclic hemi-ketal product.
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