Stable Singlet Carbenes as Organic Superbases
Stable Singlet Carbenes as Organic Superbases
复制标题
作为有机超碱的稳定单线态卡宾
DOI：
10.1002/anie.202111588
复制
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Bertrand, Guy
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Vermersch, François;Yazdani, Sima;Junor, Glen P.;Grotjahn, Douglas B.;Jazzar, Rodolphe;Bertrand, Guy
描述了缩放卡宾布朗斯特碱度的简单实验程序。结果强调了吡唑-4-亚基的强碱性，这是一种介离子卡宾，也称为环状苯亚烯（CBA）。它们比常用的 Proazaphosphatrane Verkade 碱，甚至 Schwesinger 磷腈超碱 P4(tBu) 的碱性更强（在乙腈中 pKaH>42.7）。这些化合物的碱度可以很容易地调节，并且可以以数克的量获得。这些结果为以碳为中心的超级碱开辟了新的途径。
A simple experimental procedure for scaling carbene Brønsted basicity is described. The results highlight the strong basicity of pyrazol‐4‐ylidenes, a type of mesoionic carbene, also named cyclic‐bentallenes (CBA). They are more basic (pKaH>42.7 in acetonitrile) than the popular proazaphosphatrane Verkade bases, and even the Schwesinger phosphazene superbase P4(tBu). The basicity of these compounds can readily be tuned, and they are accessible in multigram quantities. These results open new avenues for carbon centered superbases.