Peptide and amide bond formation in aqueous solutions of cyclic or linear polyphosphates as a possible prebiotic process.
Peptide and amide bond formation in aqueous solutions of cyclic or linear polyphosphates as a possible prebiotic process.
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DOI：
10.1002/hlca.19700530614
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发表时间：
1970
影响因子：
1.8
通讯作者：
J. Rabinowitz
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. Rabinowitz
在水溶液中的酸性胺的反应，温度和pH值正常。11，在环状或线状多聚磷酸盐存在下，对二肽的收率为40%。在丝氨酸的情况下，注意到衍生O-磷酰基的形成，因此丝氨酸磷酸化。用甘氨酸或丙氨酸的混合物和三种胺磺酸盐：磷酸丝氨酸、磷酸乙醇胺或氨基-2-乙烷膦酸，在三偏磷酸存在下，在水溶液中，分别得到可检测到的酰胺混合物的量的双甘氨酸，即N-甘氨酰-磷酸丝氨酸、N-甘氨酰-磷酸乙醇胺和N-甘氨酰-氨基-2-乙烷膦酸。我们认为这类肽、磷酸肽和酰胺混合物在含有膦、甲烷、氨和水的体系中形成了放电荷反应的平衡。一种可能的机制是连接肽或酰胺，它是形成酰基磷酸酯环或酰胺的中间体，其与一个氨基酸胺（肽）或胺（酰胺）的二价分子的氨基基团反应。这些反应对肽和酰胺的合成有一定的影响，尤其是磷酸酯的合成。
En faisant reagir des acides amines en solution aqueuse, a temperature ordinaire et a pH env. 11, en presence de polyphosphates cycliques ou lineaires, on obtient des dipeptides avec des rendements allant jusqu'a 40%. Dans le cas de la serine, on note uniquement la formation du derive O-phosphoryle, soit l'acide serinephosphorique. En faisant reagir un melange de glycine (ou d'alanine) et de l'une des trois amines suivantes: phosphoserine, phosphoethanolamine ou acide amino-2-ethanephosphonique, en solution aqueuse en presence de trimetaphosphate, on obtient a cote de la diglycine des quantites appreciables d'amide mixte, soit la N-glycyl-phosphoserine, la N-glycyl-phosphoethanolamine et l'acide N-glycyl-amino-2-ethanephosphonique respectivement. Nous pensons que des peptides, phosphopeptides et amides mixtes de ce type sont egalement formes lors de reactions par decharge electrique dans des systemes contenant de la phosphine, du methane, de l'ammoniac et de l'eau. Un mecanisme probable conduisant a la liaison peptidique ou amide serait la formation intermediare d'un acylphosphate cyclique ou ouvert de l'acide amine, qui reagirait ensuite avec le groupe amino d'une deuxieme molecule d'acide amine ( peptide) ou de l'amine ( amide). Ces reactions presenteraient un certain interet dans la formation prebiotique de la liaison peptidique et amide, ainsi que de la liaison ester phosphorique.