Readily Accessible Ambiphilic Cyclopentadienes for Bioorthogonal Labeling.
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DOI：
10.1021/jacs.8b02978
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发表时间：
2018-05-23
影响因子：
15
通讯作者：
Houk KN
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Levandowski BJ;Gamache RF;Murphy JM;Houk KN
描述了基于环戊二烯支架的一类新型双正交试剂。二烯 6,7,8,9-四氯-1,4-二氧螺[4,4]nona-6,8-二烯（四氯环戊二烯缩酮，TCK）具有两亲性和自正交性，具有显着的稳定性。二烯与反式环辛烯和内式双环壬炔快速反应，但与二苯并氮杂环辛炔 (DIBAC) 反应缓慢，从而可以使用与 DIBAC 快速反应的相互正交叠氮化物进行串联标记研究。 TCK 类似物由廉价的市售起始材料分三步合成。
A new class of biorthogonal reagents based on the cyclopentadiene scaffold is described. The diene 6,7,8,9-tetrachloro-1,4-dioxospiro[4,4]nona-6,8-diene (a tetrachlorocyclopentadiene ketal, TCK) is ambiphilic and self-orthogonal with remarkable stability. The diene reacts rapidly with a trans-cyclooctene and an endo-bicyclononyne, but slowly with dibenzo-azacyclooctyne (DIBAC), allowing for tandem labeling studies with mutually orthogonal azides that react rapidly with DIBAC. TCK analogues are synthesized in three steps from inexpensive, commercially available starting materials.
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影响因子：
15
作者：
Blackman, Melissa L.;Royzen, Maksim;Fox, Joseph M.
通讯作者：
Fox, Joseph M.
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作者：
Levandowski, Brian J.;Zou, Lufeng;Houk, K. N.
通讯作者：
Houk, K. N.
影响因子：
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作者：
Kamber, David N.;Nazarova, Lidia A.;Prescher, Jennifer A.
通讯作者：
Prescher, Jennifer A.
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作者：
Dommerholt, Jan;Schmidt, Samuel;Temming, Rinske;Hendriks, Linda J. A.;Rutjes, Floris P. J. T.;van Hest, Jan C. M.;Lefeber, Dirk J.;Friedl, Peter;van Delft, Floris L.
通讯作者：
van Delft, Floris L.
DOI：
10.1073/pnas.0707090104
发表时间：
2007-10-23
影响因子：
11.1
作者：
Baskin, Jeremy M.;Prescher, Jennifer A.;Bertozzi, Carolyn R.
通讯作者：
Bertozzi, Carolyn R.