Synthesis and Cytotoxicity of Ring C‐Functionalized Derivatives of the Marine Natural Product (–)‐Dibromophakellstatin
Synthesis and Cytotoxicity of Ring C‐Functionalized Derivatives of the Marine Natural Product (–)‐Dibromophakellstatin
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海洋天然产物(â)â二溴法凯尔他汀环Câ功能化衍生物的合成及细胞毒性
DOI：
10.1002/ejoc.201101175
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发表时间：
2012
影响因子：
2.8
通讯作者：
T. Lindel
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
R.-P. Moldovan;M. Zöllinger;P. G. Jones;G. Kelter;H.-H. Fiebig;T. Lindel
对毛里求斯海绵Phakellia mauritianais中具有细胞毒性的海洋天然产物（-）-dibromophakellstatin的环C-功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化成三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构化亲核取代进行醚化来实现吡咯烷环的官能化。我们鉴定了（12 R）-二溴-12-羟基白细胞他汀作为最具细胞毒性的衍生物，其对一组12种人癌细胞系的平均IC 50值为1.4 μ M。然而，12 S非对映异构体是无活性的。脱氢phakellstatin作为具有不饱和环C的phakellin骨架的第一个实例被合成。
A structure–activity relationship study of ring C‐functionalized derivatives of the cytotoxic marine natural product(–)‐dibromophakellstatin from the spongePhakellia mauritianais reported. Functionalization of the pyrrolidine ring was achieved starting from the hydroxy derivative by conversion to the triflate followed by etherification by epimerizing nucleophilic substitution. We identified (12R)‐dibromo‐12‐hydroxyphakellstatin as the most cytotoxic derivative, which exhibited an average IC50value of 1.4 μMagainst a panel of twelve human cancer cell lines. However, the 12Sdiastereomer was inactive. Dehydrophakellstatin was synthesized as the first example of a phakellin skeleton with an unsaturated ring C.
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