Regioselective Benzylation of 2-Deoxy-2-Aminosugars Using Crown Ethers: Application to a Shortened Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers.

Regioselective Benzylation of 2-Deoxy-2-Aminosugars Using Crown Ethers: Application to a Shortened Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers.
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使用冠醚对 2-脱氧-2-氨基糖进行区域选择性苄化:在透明质酸低聚物的缩短合成中的应用。

DOI:
10.1002/adsc.201400269
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发表时间:
2014-07-07
影响因子:
5.4
通讯作者:
Pohl, Nicola L. B.
Pohl, Nicola L. B.
中科院分区:
化学2区
文献类型:
--
作者:
Mukherjee, Chinmoy;Liu, Lin;Pohl, Nicola L. B.

文献摘要

参考文献

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苄基溴,氢氧化钠和15-冠-5在四氢呋喃中的组合被证明是一种有效的方法,用于安装苄基基团在4-和6-位置直接从全乙酰化的N-三氯乙酰基保护的葡萄糖胺和半乳糖胺的区域选择性。这种苄基化策略的应用被证明显着缩短了透明质酸四聚体和六聚体的合成路线。
The combination of benzyl bromide, sodium hydroxide and 15-crown-5 in tetrahydrofuran is shown to be an efficient method for installing benzyl groups at both the 4- and 6-positions regioselectively directly from peracetylated N-trichloroacetyl-protected glucosamine and galactosamine. Application of this benzylation strategy proved to significantly shorten the synthetic route to hyaluronic acid tetra- and hexamers.
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