Stereoselective synthesis of gamma-substituted (Z)-allylic boranes via kinetically controlled hydroboration of allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane.
Stereoselective synthesis of gamma-substituted (Z)-allylic boranes via kinetically controlled hydroboration of allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane.
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DOI：
10.1021/ja905494c
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发表时间：
2009-10-14
影响因子：
15
通讯作者：
Roush, William R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kister, Jeremy;DeBaillie, Amy C.;Lira, Ricardo;Roush, William R.
联烯8和14 a-d与易于获得的Soderquist硼烷7（由硼氢化物6原位生成）进行动力学控制的硼氢化反应，构成了合成（Z）-γ-（取代的）烯丙基硼烷9和15 a-d的一种方便且有用的制备方法。这些烯丙基硼烷具有高度的非对映选择性（≥90：10）和对映选择性（通常为89 - 96% e.e.）。与代表性醛的烯丙基硼化反应，得到炔-β-官能化的高烯丙醇。
Kinetically controlled hydroboration of allenes8and14a−dwith the readily accessible Soderquist borane7, which is generated in situ from borohydride6, constitutes a convenient and preparatively useful method for synthesis of (Z)-γ-(substituted)allylboranes9and15a−d. These allylboranes undergo highly diastereo- (≥90: 10) and enantioselective (typically 89−96% e.e.) allylboration reactions with representative aldehydes to givesyn-β-functionalized homoallylic alcohols.
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