Concise synthesis of iminocyclitols via Petasis-type aminocyclization.

Concise synthesis of iminocyclitols via Petasis-type aminocyclization.
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DOI:
10.1021/ja901656e
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发表时间:
2009-06-24
影响因子:
15
通讯作者:
Wong CH
Wong CH
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Hong Z;Liu L;Sugiyama M;Fu Y;Wong CH

文献摘要

参考文献

被引文献

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已经开发出一种两步法,通过使用 Petasis 型缩合合成几种具有重要生物学意义的亚氨基环醇,产率约为 44−60%。该方法非常通用且操作简单,从容易获得的糖衍生物中提供了一系列亚氨基环醇。观察到意外的非对映选择性,表明缩合可能通过五元或六元环状亚胺离子中间体进行。
A two-step method has been developed to synthesize several biologically important iminocyclitols inca.44−60% yields by using Petasis-type condensation. The method is very general and operationally simple, affording a series of iminocyclitols from easily available sugar derivatives. Unexpected diastereoselectivities are observed, suggesting that the condensation may proceed through a five- or six-membered cyclic iminium ion intermediate.
DOI: 10.1016/s0968-0896(00)00343-6
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