Studies on the esterifications of 9-(hydroxyimino)-4-methyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one with acid chlorides under different conditions
Studies on the esterifications of 9-(hydroxyimino)-4-methyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one with acid chlorides under different conditions
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不同条件下9-(羟基亚氨基)-4-甲基-8,9-二氢呋喃并[2,3-h]苯并呋喃-2-酮与酰氯酯化反应的研究
DOI：
10.1016/j.cclet.2008.04.038
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发表时间：
2008-07
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Yang Wang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Peng Xia;Rushu Sun;Yang Wang
9 - (hydroxyimino) 4-methyl-8的酯化,9-dihydrofuro [2, 3 - h] chromen-2-one(4)与酸性氯化物提供正常oxime-esters 3 a e在35 - 78%收益率存在过度4-dimethylaminopyridine酸食腐动物,而反应了意想不到的8-substituted产品N - (8-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-furo - [2, 3 - h] chromen-9-yl)酰胺(5 a - c)和4-methyl-2 9-dioxo-8, 9-dihydro-2H-furo [2, 3 - h] chromen-8-ylcarboxyloates (6 d e)通过使用过多的酸性氯化物。通过1h NMR、13C NMR、MS和HRMS对10个新化合物的结构进行了测定，并提出了意外产物5a-c和6d-e的可能形成机理。
The esterifications of 9-(hydroxyimino)-4-methyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one (4) with acid chlorides afforded normal oxime-esters 3a–e in 35–78% yields in presence of excessive 4-dimethylaminopyridine as the acid scavenger, whereas the reactions gave unexpected 8-substituted products N-(8-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-furo-[2,3-h]chromen-9-yl)amides (5a–c) and 4-methyl-2,9-dioxo-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-ylcarboxyloates (6d–e) by using excessive acid chlorides. The structures of 10 new compounds were determined by1H NMR,13C NMR, MS and HRMS, and the possible mechanism for the formation of unexpected products 5a–c and 6d–e was also proposed.
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