Enzymic synthesis of 3'-O- and 6'-O-N-acetylglucosaminyl-N-acetyllactosaminide glycosides catalyzed by beta-N-acetyl-D-hexosaminidase from Nocardia orientalis.
Enzymic synthesis of 3'-O- and 6'-O-N-acetylglucosaminyl-N-acetyllactosaminide glycosides catalyzed by beta-N-acetyl-D-hexosaminidase from Nocardia orientalis.
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由东方诺卡氏菌的 β-N-乙酰基-D-氨基己糖苷酶催化合成 3-O- 和 6-O-N-乙酰氨基葡萄糖基-N-乙酰氨基乳糖苷。
DOI：
10.1016/s0304-4165(96)00152-3
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发表时间：
1997
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
T. Usui
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
T. Murata;A. Tashiro;T. Itoh;T. Usui
诺卡氏菌乙酰氨基己糖苷酶催化合成β-D-GlcNAc-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p(1)和β-D-GlcNAc-(1→6)-β-D-Gal-(1→4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p(2)及其异构体β-D-Gal-(1→4)-[β-D-GlcNAc-(1→6)]-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p(3)通过N-乙酰氨基葡萄糖从N-，N‘-二乙酰基壳二糖合成对硝基苯基β-N-乙酰乳糖胺。该酶以11：33：56的比例形成三糖1、2和3的混合物。在这种情况下，当使用对硝基苯基β-N-乙酰乳糖胺与α-CD的包合物时，化合物1、2和3的摩尔比为24：63：13。糖苷酶催化形成三糖苷的区域选择性发生了显著变化。这不仅大大增加了所需化合物1和2的比例，而且大大提高了转移产物的总收率。
β-N-acetyl-D-hexosaminidase from Nocardia orientalis catalyzed the synthesis of β-D-GlcNAc-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (1) and β-D-GlcNAc-(1→6)-β-D-Gal-(1→4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (2) with its isomer β-D-Gal-(1→4)-[β-D-GlcNAc-(1→6)]-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (3) through N-acetylglucosaminyl transfer from N-,N′-diacetylchitobiose to p-nitrophenyl β-N-acetyllactosaminide. The enzyme formed a mixture of trisaccharides 1, 2, and 3 in a ratio of 11:33:56. In the case, when an inclusion complex of p-nitrophenyl β-N-acetyllactosaminide with α-CD was used, compounds 1, 2, and 3 were formed in a molar ratio of 24:63:13. The regioselectivity of glycosidase-catalyzed formation of the trisaccharide glycosides was substantially changed. It resulted not only in a significant increase of the proportion of the desired compounds 1 and 2 but also in the substantial increase of the overall yield of transfer products.
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