The first method for protection-deprotection of the indole 2,3-π bond
The first method for protection-deprotection of the indole 2,3-π bond
复制标题
DOI：
10.1021/ol034634x
复制
发表时间：
2003-05-29
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Corey, EJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Baran, PS;Guerrero, CA;Corey, EJ
[图]讨论了吲哚与MTAD的新反应的范围和一般性。在大多数情况下，烯型反应在几秒钟或几分钟内在0℃下进行，以高产率提供乌拉唑加合物。这个反应提供了第一种保护吲哚2，3-双键的方法，因为乌拉唑加合物只需加热就可以重新转化为起始的吲哚(反式-烯)。
[GRAPHIC]The scope and generality of a new reaction of indoles with MTAD is discussed. In most cases the ene-type reaction proceeds within seconds or minutes at 0 degreesC to provide the urazole adducts in high yield. This reaction provides the first method for protecting the indole 2,3-double bond since the urazole adducts can be reconverted to the starting indole (retro-ene) simply by heating.