Access to the akuammiline family of alkaloids: total synthesis of (+)-scholarisine A.
Access to the akuammiline family of alkaloids: total synthesis of (+)-scholarisine A.
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DOI：
10.1021/ja3111626
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发表时间：
2013-01-09
影响因子：
15
通讯作者：
Smith, Amos B., III
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Adams, Gregory L.;Carroll, Patrick J.;Smith, Amos B., III
本文报道了（+）-黄曲霉素A的对映选择性全合成的计划和实施。所采用的关键策略包括一种新的环化，由腈还原加上伴随的添加所得胺的环氧化物;一个修改的Fischer吲哚化;一个二醇的氧化-内酯化在吲哚环的存在下;和后期环化，以完成笼环支架。还描述了一种可能的“逆生物合成”方法对阿库阿米林生物碱家族其他成员的发展。
The planning and implementation of an enantioselective total synthesis of (+)-scholarisine A is presented. Key tactics employed include a novel cyclization, consisting of a nitrile reduction coupled with concomitant addition of the resultant amine to an epoxide; a modified Fischer indolization; an oxidative-lactonization of a diol in the presence of an indole ring; and a late stage cyclization to complete the caged ring scaffold. The development of a possible “retrobiosynthetic” approach to other members of the akuammiline alkaloid family is also described.
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影响因子：
3.6
作者：
DOLBY, LJ;NELSON, SJ
通讯作者：
NELSON, SJ
影响因子：
2.1
作者：
GRIFFITH, WP;JOLLIFFE, JM;TIFFIN, PD
通讯作者：
TIFFIN, PD
影响因子：
3.6
作者：
DANIELI, B;LESMA, G;PASSARELLA, D
通讯作者：
PASSARELLA, D
DOI：
10.1039/jr9320002759
发表时间：
1932-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
--
作者：
Henry, TA
通讯作者：
Henry, TA
影响因子：
3.5
作者：
Arai, Hiroko;Hirasawa, Yusuke;Morita, Hiroshi
通讯作者：
Morita, Hiroshi