Direct Organocatalytic Enantioselective Functionalization of SiOx Surfaces.
Direct Organocatalytic Enantioselective Functionalization of SiOx Surfaces.
复制标题
SiOx 表面的直接有机催化对映选择性功能化。
DOI：
10.1002/anie.201804814
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发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Parkin JD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Parkin JD
制备手性表面的传统方法涉及将手性分子吸附到非手性表面上，或者吸附形成手性模板的物质，从而产生具有长程有序的晶格。迄今为止，只有有限的替代策略，制备手性表面已被研究。在这篇手稿中，开发了一种"自下而上"的方法，该方法允许通过在官能化氧化硅支撑的自组装单层（SAM）上的直接对映选择性有机催化反应来制备手性表面。使用市售的均相异硫脲催化剂实现对映体富集的有机表面的高效催化生成，该催化剂促进用反应性三氟烯酮基团官能化的氧化硅负载的SAM上的对映体选择性迈克尔内酯化过程。手性原子力显微镜（χ-AFM）通过测量d-或l-半胱氨酸修饰的AFM针尖与有机膜相互作用产生的力分布来探测有机膜的对映体富集。
Traditional methods to prepare chiral surfaces involve either the adsorption of a chiral molecule onto an achiral surface, or adsorption of a species that forms a chiral template creating lattices with long range order. To date only limited alternative strategies to prepare chiral surfaces have been studied. In this manuscript a “bottom‐up” approach is developed that allows the preparation of chiral surfaces by direct enantioselective organocatalytic reactions on a functionalized silicon oxide supported self‐assembled monolayer (SAM). The efficient catalytic generation of enantiomerically enriched organic surfaces is achieved using a commercially available homogeneous isothiourea catalyst that promotes an enantioselective Michael‐lactonization process upon a silicon‐oxide supported SAM functionalized with a reactive trifluoroenone group. Chiral atomic force microscopy (χ‐AFM) is used to probe the enantiomeric enrichment of the organic films by measurement of the force distributions arising from interaction ofd‐ orl‐cysteine‐modified AFM tips and the organic films.
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