NATURAL-PRODUCTS FROM FUNGI .23. STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF 10-METHYL-10-DESMETHOXYCARBONYL-HEMISECALONIC ACID-A
NATURAL-PRODUCTS FROM FUNGI .23. STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF 10-METHYL-10-DESMETHOXYCARBONYL-HEMISECALONIC ACID-A
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DOI：
10.1002/cber.19731060417
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发表时间：
1973-01-01
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
FRANCKOW.G
中科院分区：
文献类型：
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作者：
FRANCK, B;STOCKIGT, J;FRANCKOW.G
四羟基二苯甲酮2bwurde das Xanthon-Dienon 3bgewonnen的Doppler合成和氧化缩合。通过10-甲基-10-去甲氧羰基-半卡隆A（4）的立体选择性还原反应，得到了具有三种手性的构型，其中包括一种Ergochroms Secalon‐säure A（1）的分子，并通过CO2 CH 3-基团的甲基化进行了初步研究。用全合成法对黄酮-二烯酮3进行了合成和立体化学研究。B。也可以用麦角黄质（30）代替黄酮24。
Durch Synthese und oxidative Kondensation des Tetrahydroxybenzophenons2bwurde das Xanthon‐Dienon3bgewonnen. Dieses konnte durch stereoselektive Reduktion in 10‐Methyl‐10‐desmethoxycarbonyl‐hemisecalonsäure A (4) übergeführt werden.4stimmt in der Konfiguration an seinen drei Chiralitätszentren mit einer Molekülhälfte des Ergochroms Secalon‐säure A (1) überein und unterscheidet sich davon nur durch den Austausch der CO2CH3‐Gruppe gegen Methyl. Tm Rahmen dieser Totalsynthese wurden Bildung und Stereochemie von Umwandlungsprodukten der Xanthon‐Dienone3aundb, wie z. B. auch des mit dem Mutterkorn‐Farbstoff Ergoxanthin (30) strukturverwandten seco‐Xanthons24, untersucht.