Silver nanoparticle-catalyzed Diels-Alder cycloadditions of 2'-hydroxychalcones.
Silver nanoparticle-catalyzed Diels-Alder cycloadditions of 2'-hydroxychalcones.
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DOI：
10.1021/ja102482b
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发表时间：
2010-06-02
影响因子：
15
通讯作者：
Porco JA Jr
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cong H;Becker CF;Elliott SJ;Grinstaff MW;Porco JA Jr
金属纳米粒子目前被用作许多经典化学转化的催化剂。相比之下，纳米颗粒新反应的识别，特别是复杂天然产物和衍生物的合成，还非常不发达，代表了化学合成中的一个新兴领域。在此，我们报道了二氧化硅负载的银纳米颗粒作为固体、可回收催化剂，用于 2'-羟基查尔酮和二烯的 Diels-Alder 环加成，具有高产率和周转数。使用高电子富集亲二烯体和路易斯酸敏感二烯全合成细胞毒性天然产物潘多汀 A 进一步证明了银纳米颗粒催化剂的使用。
Metal nanoparticles are currently being employed as catalysts for a number of classical chemical transformations. In contrast, identification of novel reactions of nanoparticles, especially towards the synthesis of complex natural products and derivatives, is highly underdeveloped and represents a bourgeoning area in chemical synthesis. Herein, we report silica-supported silver nanoparticles as solid, recyclable catalysts for Diels-Alder cycloadditions of 2′-hydroxychalcones and dienes in high yield and turnover number. The use of silver nanoparticle catalysts is further demonstrated by the total synthesis of the cytotoxic natural product panduratin A employing a highly electron-rich dienophile and Lewis acid-sensitive diene.
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