Synthesis of 1-tri(di)fluoromethyl 1,4-diketones enabled by radical Brook rearrangement
Synthesis of 1-tri(di)fluoromethyl 1,4-diketones enabled by radical Brook rearrangement
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通过自由基布鲁克重排合成 1-三（二）氟甲基 1,4-二酮
DOI：
10.1002/ejoc.202100860
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发表时间：
2021
影响因子：
2.8
通讯作者：
Shen Xiao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhu Zhihong;Chen Xiang;Liu Shanshan;Zhang Jianjun;Shen Xiao
在这里，我们揭示了通过锰催化的自由基Brook重排合成1 -二氟甲基1,4 -二酮的第一步和简单的一锅两步工艺。该方法也适用于1‐三氟甲基1,4‐二酮的合成。产物可有效转化为氟烷基取代的呋喃、噻吩、吡咯和吡啶，这些是天然产物和药物中重要的结构基序。
Herein, we disclose the first and simple one‐pot‐two‐step process to the synthesis of 1‐difluoromethyl 1,4‐diketones, through Mn‐catalyzed radical Brook rearrangement. The methodology is also amenable to the synthesis of 1‐trifluoromethyl 1,4‐diketones. The products are efficiently converted to fluoroalkyl substituted furans, thiophenes, pyrroles and pyridazines, which are important structural motifs in natural products and pharmaceuticals.