Protecting-Group-Free Total Syntheses of (±)-Norascyronones A and B
Protecting-Group-Free Total Syntheses of (±)-Norascyronones A and B
复制标题
(±)-Norascyronones A 和 B 的无保护基全合成
DOI：
10.1021/acs.orglett.0c00212
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Zhen Yang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tingting Cao;Lei Zhu;Yu Lan;Jun Huang;Zhen Yang
以1-溴-4-甲氧基-2-甲基苯为起始原料，经8步反应，无保护基全合成了天然产物去甲拉西酮A和去甲拉西酮B。关键步骤是Mn/Cu介导的氧化级联成环反应，该反应形成了具有邻位桥头全碳季手性中心的目标分子的四环核心。我们的研究表明，C5立体异构中心的norascyronone C在拟议的仿生氧化反应B-环的形成起着至关重要的作用。
Protecting-group-free total syntheses of natural products norascyronone A and norascyronone B were accomplished in eight steps from the commercially available starting material 1-bromo-4-methoxy-2-methylbenzene. The key step was a Mn/Cu-mediated oxidative cascade annulation reaction that formed the tetracyclic core of the target molecules bearing vicinal bridge-head all-carbon quaternary chiral centers. Our investigation indicated that the C5 stereogenic center of norascyronone C plays a critical role in the proposed biomimetic oxidative reaction for B-ring formation.