Optimization of the preparation of fluorine-18-labeled steroid receptor ligands 16alpha-[18F]fluoroestradiol (FES), [18F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP), and 16beta-[18F]fluoro-5alpha-dihydrotestosterone (FDHT) as radiopharmaceuticals.
Optimization of the preparation of fluorine-18-labeled steroid receptor ligands 16alpha-[18F]fluoroestradiol (FES), [18F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP), and 16beta-[18F]fluoro-5alpha-dihydrotestosterone (FDHT) as radiopharmaceuticals.
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DOI：
10.1002/jlcr.3191
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发表时间：
2014-05-15
影响因子：
1.8
通讯作者：
Katzenellenbogen, John A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhou, Dong;Lin, Mai;Yasui, Norio;Al-Qahtani, Mohammed H.;Dence, Carmen S.;Schwarz, Sally;Katzenellenbogen, John A.
氟-18标记的类固醇受体示踪剂，16α-[18 F]氟雌二醇（FES）、[18 F]氟呋喃基去甲孕酮（FFNP）和16β-[18 F]氟-5 α-二氢睾酮（FDHT）是使用正电子发射断层扫描（PET）研究乳腺癌和前列腺癌的重要成像工具。这些配体的自动化生产具有高比活性（SA）的放射性药物需要修改和优化目前报道的方法。使用少量前体（1）（低至0.3 mg）和1 M H2SO 4对中间体（2）进行脱保护，在合成结束（EOS）时以超过60%的放射化学产率（RCY）合成了具有高SA的[18 F]FES。[18F]FFNP在EOS下使用三氟甲磺酸酯前体（4）在室温下以高达77%RCY合成，或在65°C下使用甲磺酸酯前体（6）在25%RCY中合成。这两种方法都是高度可重复的，并提供高SA。[18 F]FDHT的合成方法是在室温下掺入放射性氟化物，用NaBH 4还原，用HCl/丙酮脱保护，得到[18 F]FDHT，产率高达75%（RCY）。所有这些方法都可以很容易地转化为自动化生产。这里提供的信息将有助于开发这些类固醇受体示踪剂的自动化生产，具有高或改进的产率，最佳SA，以及易于加工用于研究和临床使用。
Fluorine-18-labeled steroid receptor tracers, 16α-[18F]fluoroestradiol (FES), [18F]fluoro furanyl norprogesterone (FFNP), and 16β-[18F]fluoro-5α-dihydrotestosterone (FDHT), are important imaging tools for studies of breast and prostate cancers using positron emission tomography (PET). The automated production of these ligands with high specific activity (SA) as radiopharmaceuticals requires modification and optimization of the currently reported methods. [18F]FES with high SA was synthesized in over 60% radiochemical yield (RCY) at the end of synthesis (EOS) using a small amount of precursor (1) (as low as 0.3 mg) and 1 M H2SO4 for deprotection of the intermediate (2). [18F]FFNP was synthesized in up to 77% RCY at EOS using the triflate precursor (4) at room temperature or in 25% RCY using the mesylate precursor (6) at 65°C. Both methods are highly reproducible and afford high SA. [18F]FDHT was synthesized by radiofluoride incorporation at room temperature, reduction with NaBH4, and deprotection with HCl/acetone, giving [18F]FDHT in up to 75% yield (RCY). All of these methods can be easily translated to automated production. The information provided here will aid in the development of automated production of these steroid receptor tracers with high or improved yields, optimal SA, and ease of processing for research and clinical use.
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DOI：
10.2214/ajr.12.8816
发表时间：
2012-08
期刊：
AJR. American journal of roentgenology
影响因子：
--
作者：
Jadvar H
通讯作者：
Jadvar H
影响因子：
3.6
作者：
BERRIDGE, MS;FRANCESCHINI, MP;TEWSON, TJ
通讯作者：
TEWSON, TJ
影响因子：
3.1
作者：
Jonson, SD;Bonasera, TA;Welch, MJ
通讯作者：
Welch, MJ
DOI：
10.1016/0020-708x(82)90010-2
发表时间：
1982-01-01
期刊：
INTERNATIONAL JOURNAL OF APPLIED RADIATION AND ISOTOPES
影响因子：
--
作者：
SENDEROFF, SG;MCELVANY, KD;WELCH, MJ
通讯作者：
WELCH, MJ
影响因子：
1.6
作者：
Gao, Mingzhang;Wang, Min;Zheng, Qi-Huang
通讯作者：
Zheng, Qi-Huang