Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal
Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal
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芳基环丙烷与金属钠的还原开环 1,3-双官能化
DOI：
10.1055/s-0040-1706538
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
2
通讯作者：
Kaga Atsushi
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yorimitsu Hideki;Wang Shuo;Kaga Atsushi
钠分散体促进芳基环丙烷的还原开环。在还原开环过程中，抗还原亲电子试剂（例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或三甲基氯硅烷）的存在会导致通过立即捕获所得的两个反应性碳负离子而形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃。特别是，芳基环丙烷的开环1,3-二硼基化提供了具有高同式选择性的1,3-二硼基烷烃。
Sodium dispersion promotes reductive ring opening of arylcyclopropanes. The presence of a reduction-resistant electrophile, such as methoxypinacolatoborane, epoxide, oxetane, paraformaldehyde, or chlorotrimethylsilane, during the reductive ring opening event leads to the formation of 1,3-difunctionalized 1-arylalkanes by immediate trappings of the resulting two reactive carbanions. In particular, the ring-opening 1,3-diborylations of arylcyclopropanes afford 1,3-diborylalkanes with highsynselectivity.