Synthesis of (-)-Picrotoxinin by Late-Stage Strong Bond Activation.
Synthesis of (-)-Picrotoxinin by Late-Stage Strong Bond Activation.
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DOI：
10.1021/jacs.0c05042
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发表时间：
2020-07-01
影响因子：
15
通讯作者：
Shenvi RA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Crossley SWM;Tong G;Lambrecht MJ;Burdge HE;Shenvi RA
本文报道了一种具有神经毒性的倍半萜类化合物（-）-苦毒素（1，PXN）的立体控制合成方法.该路线的简洁性归因于通过在C5处引入对称的偕二甲基基团而形成的[4.3.0]双环核心的区域和立体选择性。然后，二甲基化使得能够在多个中间体中选择性地形成C-O键。一系列强键（C-C和C-H）裂解将C5偕二甲基转化为PXN的C15内酯。
We report a concise, stereocontrolled synthesis of the neuro- toxic sesquiterpenoid, (–)-picrotoxinin (1, PXN). The brevity of the route owes to regio- and stereoselective formation of the [4.3.0] bicyclic core by incorporation of a symmetrizing geminal dimethyl group at C5. Dimethylation then enables selective C–O bond formation in multiple intermediates. A series of strong bond (C–C and C–H) cleavages convert the C5 gem-dimethyl group to the C15 lactone of PXN.
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DOI：
10.1139/v70-426
发表时间：
1970-01-01
期刊：
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY-BACK YEAR
影响因子：
--
作者：
EDWARDS, OE;DOUGLAS, JL;MOOTOO, B
通讯作者：
MOOTOO, B
DOI：
10.1039/p19770001561
发表时间：
1977-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
FABRISSIN, S;FATUTTA, S;RISALITI, A
通讯作者：
RISALITI, A
影响因子：
2.1
作者：
Krische, MJ;Trost, BM
通讯作者：
Trost, BM
影响因子：
2.1
作者：
Krische, MJ;Trost, BM
通讯作者：
Trost, BM
影响因子：
5
作者：
Ng, Chiu Chin;Duke, Rujee K.;Johnston, Graham A. R.
通讯作者：
Johnston, Graham A. R.