First methoxycarbonylation of the renewable β-myrcene: high selectivity through reduced isomerisation
First methoxycarbonylation of the renewable β-myrcene: high selectivity through reduced isomerisation
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可再生β-月桂烯的首次甲氧基羰基化：通过减少异构化实现高选择性
DOI：
10.1039/c3cy20734j
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发表时间：
2013
影响因子：
5
通讯作者：
A. Willstumpf. M. Dinges
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
A. Behr;L. Johnen;A. Wintzer;A. Willstumpf. M. Dinges
通过单萜 β-月桂烯的首次甲氧基羰基化，提出了从可再生材料到有气味甲酯的直接路线。 Pd(OAc)2 和双齿配体 1,4-双(二苯基膦)丁烷 (DPPB) 的简单均相催化剂体系与少量廉价的乙酸作为活化剂相结合，产生四种异构体的混合物，产率为 61%。通过系统的反应优化克服了通过必要的反应条件引起的月桂烯异构化的挑战。作为该反应成功的重要参数，酯/异构体比例在研究过程中得到了定义和改进。使用廉价的大宗化学品一氧化碳和甲醇的原子经济反应可以在不损失活化的情况下放大到数克规模。
A direct route from a renewable material to odoriferous methyl esters is presented with the first methoxycarbonylation of the monoterpene β-myrcene. A simple homogeneous catalyst system of Pd(OAc)2 and the bidentate ligand 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) in combination with low amounts of inexpensive acetic acid as an activator leads to a mixture of four isomers with a yield of 61%. The challenge of myrcene isomerisation induced through the necessary reaction conditions was overcome by systematic reaction optimisation. As an important parameter for the success of this reaction, the ester/isomer ratio was defined and improved during the research process. The atom economic reaction which uses the inexpensive bulk chemicals carbon monoxide and methanol could be upscaled to a multigram scale without the loss of activation.
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