Selective acetylation of per-O-TMS-protected monosaccharides.
Selective acetylation of per-O-TMS-protected monosaccharides.
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DOI：
10.1021/ol101751d
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发表时间：
2010-10-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Gervay-Hague, Jacquelyn
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Witschi, Mark A.;Gervay-Hague, Jacquelyn
各种per-O-TMS-保护的碳水化合物的选择性乙酰化已经完成。使用保护基团交换策略和微波辅助，单糖（葡萄糖，半乳糖和甘露糖）可以选择性地乙酰化，产生6-O-单乙酸酯或1，6-O-二乙酰化物质。这类新的分子可以脱保护而不迁移乙酰基，提供有用的合成中间体。为了证明反应的范围，该方法被成功地扩展到TMS保护的神经酰胺。
Selective acetylation of various per-O-TMS-protected carbohydrates has been accomplished. Using a protecting group exchange strategy and microwave assistance, monosaccharides (glucose, galactose and mannose) can be selectively acetylated producing either the 6-O-monoacetate or 1,6-O-diacetylated species. This new class of molecules can be deprotected without migration of the acetyl groups providing useful synthetic intermediates. To demonstrate the scope of the reaction, the methodology was successfully extended to TMS-protected ceramide.
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影响因子：
64.8
作者：
Wang, Cheng-Chung;Lee, Jinq-Chyi;Hung, Shang-Cheng
通讯作者：
Hung, Shang-Cheng
影响因子：
5.2
作者：
Bhat, AS;Gervay-Hague, J
通讯作者：
Gervay-Hague, J
影响因子：
15
作者：
THERISOD, M;KLIBANOV, AM
通讯作者：
KLIBANOV, AM
影响因子：
15
作者：
KIM, MJ;HENNEN, WJ;WONG, CH
通讯作者：
WONG, CH
DOI：
10.1039/a808798i
发表时间：
1999-02-21
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
Kurahashi, T;Mizutani, T;Yoshida, J
通讯作者：
Yoshida, J