Quantitative DFT modeling of the enantiomeric excess for dioxirane-catalyzed epoxidations.
Quantitative DFT modeling of the enantiomeric excess for dioxirane-catalyzed epoxidations.
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DOI：
10.1021/ja806951r
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发表时间：
2009-03-25
影响因子：
15
通讯作者：
Friesner R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Schneebeli ST;Hall ML;Breslow R;Friesner R
在此，我们报告了第一个针对大型数据集的对映选择性的完全量子力学研究。我们表明，UB3LYP-DFT/6-31G* 理论水平的过渡态建模可以准确地模拟各种二氧杂环丙烷催化的不对称环氧化反应的对映选择性。所有综合有用的高选择性都可以通过该方法成功“预测”。我们的结果暗示了该方法可用于进一步模拟其他不对称反应并促进实验有机化学家的发现过程。我们的工作表明，使用计算方法不仅可以解释有机现象，还可以定量预测它们。
Herein we report the first fully quantum mechanical study of enantioselectivity for a large dataset. We show that transition state modeling at the UB3LYP-DFT/6-31G* level of theory can accurately model enantioselectivity for various dioxirane-catalyzed asymmetric epoxidations. All the synthetically useful high selectivities are successfully “predicted” by this method. Our results hint at the utility of this method to further model other asymmetric reactions and facilitate the discovery process for the experimental organic chemist. Our work suggests the possibility of using computational methods not simply to explain organic phenomena, but also to predict them quantitatively.
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作者：
Johnson, ER;Wolkow, RA;DiLabio, GA
通讯作者：
DiLabio, GA
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BACH, RD;ANDRES, JL;DAVIS, FA
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