Mechanistic Investigations of the Iron(III)-Catalyzed Carbonyl-Olefin Metathesis Reaction.
Mechanistic Investigations of the Iron(III)-Catalyzed Carbonyl-Olefin Metathesis Reaction.
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DOI：
10.1021/jacs.7b05641
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发表时间：
2017-08-09
影响因子：
15
通讯作者：
Schindler CS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ludwig JR;Phan S;McAtee CC;Zimmerman PM;Devery JJ 3rd;Schindler CS
铁（III）催化羰基-烯烃闭环复合反应为传统的烯烃-烯烃复合反应或烯烃化反应提供了一种新的分子组装方法。在此，我们报告了详细的合成、光谱、动力学和计算研究，以确定铁（III）、底物和温度对催化循环的机制特征。这些数据与铁（III）介导的异步，协同[2+2]-环加成形成中间氧乙烷作为周转限制步骤相一致。通过路易斯酸活化使氧乙烷破碎，形成5元和6元不饱和碳环。
Iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin ring-closing metathesis represents a new approach toward the assembly of molecules traditionally generated by olefin-olefin metathesis or olefination. Herein, we report detailed synthetic, spectroscopic, kinetic, and computational studies in order to determine the mechanistic features imparted by iron(III), substrate, and temperature to the catalytic cycle. These data are consistent with an iron(III)-mediated asynchronous, concerted [2+2]-cycloaddition to form an intermediate oxetane as the turnover limiting step. Fragmentation of the oxetane via Lewis acid-activation results in the formation of 5- and 6-membered unsaturated carbocycles.
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影响因子：
15
作者：
Baxter, Ryan D.;Sale, David;Blackmond, Donna G.
通讯作者：
Blackmond, Donna G.
DOI：
10.1039/c39790000382
发表时间：
1979-01-01
影响因子：
--
作者：
CARLESS, HAJ;TRIVEDI, HS
通讯作者：
TRIVEDI, HS
DOI：
10.1039/c39750000206
发表时间：
1975-01-01
影响因子：
--
作者：
JONES, G;ACQUADRO, MA;CARMODY, MA
通讯作者：
CARMODY, MA
DOI：
10.1139/v82-118
发表时间：
1982-01-01
期刊：
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY-REVUE CANADIENNE DE CHIMIE
影响因子：
--
作者：
CHILDS, RF;MULHOLLAND, DL;NIXON, A
通讯作者：
NIXON, A
影响因子：
3.2
作者：
Dewyer, Amanda L.;Zimmerman, Paul M.
通讯作者：
Zimmerman, Paul M.