Stereoselective access to Z and E macrocycles by ruthenium-catalyzed Z-selective ring-closing metathesis and ethenolysis.
Stereoselective access to Z and E macrocycles by ruthenium-catalyzed Z-selective ring-closing metathesis and ethenolysis.
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DOI：
10.1021/ja311241q
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发表时间：
2013-01-09
影响因子：
15
通讯作者：
Grubbs, Robert H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Marx, Vanessa M.;Herbert, Myles B.;Keitz, Benjamin K.;Grubbs, Robert H.
首次报道了使用Ru基复分解催化剂的Z-选择性大环化反应。对于一组具有不同官能团和环大小的不同底物，Z-大环的选择性一直很高。同样的催化剂也被用于E和Z大环混合物的Z-选择性乙烯裂解，得到纯的E-异构体。值得注意的是，只需要大气压的乙烯。这些方法被成功地应用于几个嗅觉大环的构建以及细胞毒性生物碱吗妥布他明C的形式全合成。
The first report of Z-selective macrocyclizations using a ruthenium-based metathesis catalyst is described. Selectivity for Z-macrocycles is consistently high for a diverse set of substrates with a variety of functional groups and ring sizes. The same catalyst was also employed for the Z-selective ethenolysis of a mixture of E and Z macrocycles, providing the pure E-isomer. Notably, only an atmospheric pressure of ethylene was required. These methodologies were successfully applied to the construction of several olfactory macrocycles, as well as the formal total synthesis of the cytotoxic alkaloid motuporamine C.
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