Lascivol, the Bitter Component of Tricholoma lascivum (Agaricales).
Lascivol, the Bitter Component of Tricholoma lascivum (Agaricales).
复制标题
Lascivol，口蘑（伞菌目）的苦味成分。
DOI：
10.1002/chin.199107221
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发表时间：
1991
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
W. Steglich
中科院分区：
文献类型：
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作者：
T. Eizenhöfer;B. Fugmann;W. Sheldrick;B. Steffan;W. Steglich
对冻干水果进行了冷冻干燥，并对其进行了甲醇提取。用2%Ausbeute Bzogen auf das Trockengewicht中的Sephadex LH-20 Liefert Lasciol(1)进行闪光层析。他说：“这是我最喜欢的一种食物。这是一种最好的光谱分析技术，它的最大吸收波长为222.5 nm。用C17H28N207进行元素分析和元素分析的结果表明，该方法是可行的。重氮甲酯2和2，2，2-三氟硫代-S-乙酯1)在碱性条件下，N-三氟乙酰-衍生物3.M‘H-核磁共振波谱(CD30D)=3.54和3.55。6=2.0和4.2 Zeigen z.T.komplizierte Koppengsmuster。DAS 13CNMR-Spektrum(表1)Liefert信号Be_6=133.77,156.31和201.77 Einen Hinweis a，P-unesattigtes Carbonyles，Zwei Weitere Signale um_6=174konnen Carbonsaure-Funktionen zugeordnet。Zur Aufklarung der C-C-Konnektivitten wurde Ein 2D--不足-实验2、3、4)Durchgefuhrt(Tab.1)。Berucksichtigt man noch die dch Selektiventkopplan gen nachgewiesenen 3Jc，H-Beziehungen im I3C-NMR-Spektrum，因此ergibt sich vich Lasciol die Formel 1。
Zur Isolierung des Bitterstoffs werden die lyophilisierten Fruchtkorper entfettet und rnit Methanol extrahiert. Zweimalige Flash-Chromatographie des Rohextraktes an Kieselgel und anschliel3ende Chromatographie an Sephadex LH-20 liefert Lascivol (1) in 2% Ausbeute bezogen auf das Trockengewicht. Die Verbindung 1aRt sich aus Aceton als farbloses, feinkristallines Pulver erhalten. Sie ist optisch aktiv und zeigt im CD-Spektrum einen stark positiven Cotton-Effekt bei 222.5 nm. Nach dem positiven FAB-Massenspektrum besitzt Lascivol die Summenformel C17H28N207, wobei die untersuchte Probe nach der Elementaranalyse (und Mol-massenbestimmung) ein Mol Kristallwasser enthalt. Lascivol liefert rnit Diazomethan einen Methylester 2 und rnit 2, 2, 2-Trifluorthioessigsaure-S-ethylester1) in wal3rig alkalischer Losung ein N-Trifluoracetyl-Derivat 3. Im'H-NMR-Spektrum (CD30D) von 1 sind zwei Methoxy-Singuletts bei 6= 3.54 und 3.55, ein Methyl-Singulett bei 2.09 und ein verbreitertes Methyl-Dublett bei 1.30 zu erkennen. Weitere elf Protonensignale zwischen 6= 2.0 und 4.2 zeigen z. T. komplizierte Kopplungsmuster. Das 13CNMR-Spektrum (Tab. 1) liefert durch Signale bei 6= 133.77, 156.31 und 201.77 einen Hinweis auf ein a, P-ungesattigtes Carbonylsystem, zwei weitere Signale um 6= 174 konnen Carbonsaure-Funktionen zugeordnet werden. Zur Aufklarung der C- C-Konnektivitaten wurde ein 2D-INADEQUATE-Experiment 2, 3, 4) durchgefuhrt (Tab. 1). Berucksichtigt man noch die durch Selektiventkopplungen nachgewiesenen 3Jc, H-Beziehungen im I3C-NMR-Spektrum, so ergibt sich fur Lascivol die Formel 1.