SYNTHESIS OF (-)-INDOLACTAM-V
SYNTHESIS OF (-)-INDOLACTAM-V
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DOI：
10.1039/p19920000823
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发表时间：
1992-04-07
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
WILLIAMS, DJ
中科院分区：
文献类型：
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作者：
MASCAL, M;MOODY, CJ;WILLIAMS, DJ
描述了从色氨酸甲酯立体定向7步合成（-）-吲哚内酰胺V1的方法。 关键步骤是二氯酰胺6的光环化，得到异构体7-羟基-7-异丙基-吡咯并[4，3，2-fg][3]苯并氮杂环辛烯16 + 18，以及衍生的叠氮化物5的氮烯介导的扩环，得到9元亚胺4。 通过亚胺键的立体选择性还原和N-甲基化完成合成。
A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.