4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions.
4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions.
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DOI：
10.3762/bjoc.10.116
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发表时间：
2014
影响因子：
2.7
通讯作者：
Fairlamb IJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Burns MJ;Ronson TO;Taylor RJ;Fairlamb IJ
通过在oxa-Michael加成反应和Mitsunobu反应中将4-羟基-6-烷基-2-吡喃作为亲核伙伴，开发了两种温和而有效的策略来实现4-羟基-6-烷基-2-吡喃的O-官能化。这些反应在一系列含有有用官能团的底物上以中等到极好的产率进行。这些反应是一种实用而有价值的合成方法，用于构建复杂的2-吡咯烷基醚，这些化合物嵌入在许多天然产品中。
Two mild and efficient strategies have been developed for the O-functionalisation of 4-hydroxy-6-alkyl-2-pyrones, by using them as nucleophilic partners in oxa-Michael additions and the Mitsunobu reaction. The reactions proceed in moderate to excellent yields on a range of substrates containing useful functionality. The reactions serve as practical and valuable synthetic methods to construct complex 2-pyronyl ethers, which are found embedded in a number of natural products.
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