Notizen: Bildung von N-Succinimidoxycarbonyl-β-alanin-amiden bei Amidsynthesen mit Dicyclohexylcarbodiimid/N-Hydroxysuccinimid
Notizen: Bildung von N-Succinimidoxycarbonyl-β-alanin-amiden bei Amidsynthesen mit Dicyclohexylcarbodiimid/N-Hydroxysuccinimid
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通知：二环己基碳二亚胺/N-羟基琥珀酰亚胺酰胺合成的 N-琥珀酰亚胺氧基羰基-β-丙氨酸酰胺的培养
DOI：
10.1515/znb-1968-1028
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发表时间：
1968
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
N. Chytil
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
F. Weygand;W. Steglich;N. Chytil
Die Bildung von 1 aus DCC und HOSu stellt für die racemisierungsfreie Verknüpfung von iV-Acyl-peptiden mit Aminosäureders oder Peptidestern nach der DCC/HOSu-Method 3 eine gewisse Gefahr dar，z. B。如果从灭菌的Gründen生产N-羟基琥珀酰亚胺酯，则只需要很长时间。在Sonderfällen的A^-羟基琥珀酰亚胺类化合物的生产工艺中，可以将其用于生产高纯度的聚乙二醇。Läßt man iV-tert.-丁氧羰基-L-氨基脲-苄酯的二氯甲烷溶液，含1，1摩尔DCC和2摩尔。HOSu 2 Stdn.在0°加热和添加2.4.6-三甲氧基苄胺时，在室温下产生一种由Schmp产生的可吸收的吸收剂。160°倾斜韦尔登运河Verwendet man dagegen l-Diäthylamino-propin-（l）4 als Kondensationsmittel，so erhält man glatt das gesuchte iV-tert.-丁氧羰基-L-精氨酸-a-苄酯-y-2.4.6-三甲氧基苄酰胺。来自Schmp的祝福。160° enthält nach dem NMR-Spektrum（in CDC 13）weder einen Benzylrest noch die die für ein Glutaminsäure-Derivat charakteristi Schen Protonen.信号δ = 2，78（s，4）、2，39（m，2）、3，53（m，2）、3，81（s，9）、4，45（d，2）和6，12（s，2），它们是具有琥珀酰亚胺氧羰基-β-结构的刺激物。丙氨酸-2，4，6-三甲氧基苄基酰胺（2）的光谱数据及元素分析。
Die Bildung von 1 aus DCC und HOSu stellt für die racemisierungsfreie Verknüpfung von iV-Acyl-peptiden mit Aminosäureestern oder Peptidestern nach der DCC/HOSu-Methode3 eine gewisse Gefahr dar, z. B. wenn aus sterischen Gründen die iV-Hydroxysuccinimidester nur langsam entstehen. Daß in Sonderfällen die ser Art der Abbau des A^-Hydroxysuccinimids der Pep tidbildung den Rang ablaufen kann, zeigt der folgende Versuch. Läßt man iV-tert.-Butyloxycarbonyl-L-glutaminsäurea-benzylester in Methylenchlorid mit 1,1 Moll. DCC und 2 Moll. HOSu 2 Stdn. bei 0° reagieren und fügt dann 2.4.6-Trimethoxybenzylamin zu, so bildet sich beim Stehenlassen bei Raumtemperatur ein Gemisch von Verbindungen, aus dem in erheblicher Menge eine Ver bindung vom Schmp. 160° abgetrennt werden kann. Verwendet man dagegen l-Diäthylamino-propin-(l) 4 als Kondensationsmittel, so erhält man glatt das gesuchte iV-tert.-Butyloxycarbonyl-L-glutaminsäure-a-benzylester-y-2.4.6-trimethoxybenzylamid. Die Verbindung vom Schmp. 160° enthält nach dem NMR-Spektrum (in CDC13) weder einen Benzylrest noch die für ein Glutaminsäure-Derivat charakteristi schen Protonen. Die Signale bei <3 = 2,78 (s, 4 Proto nen) , 2,39 (m, 2), 3,53 (m, 2), 3,81 (s, 9), 4,45 (d, 2) und 6,12 (s, 2) stimmen dagegen gut mit der Struktur des Succinimidoxycarbonyl-/?-alanin-2.4.6-trimethoxybenzylamids (2) überein, ebenso die übrigen spektro skopischen Daten und die Elementaranalyse.